Presentasi : Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Alkil Halida

CONTOH MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALKIL HALIDA

Contoh Mekanisme Reaksi S_N2

Reaksi S_N2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau S_N2, jenis mekanisme utama lainnya adalah S_N1.

Mekanisme reaksi

Reaksi S_N2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp³ alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoordinat, dan kira-kira terhibridisasi sp².

Substitusi nukleofilik pada karbon

Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.

Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi Walden.

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini

Penyerangan pada S_N2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme S_N1 dibandingkan S_N2, (S_N1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk).

Contoh Mekanisme Reaksi S_N1

Reaksi S_N1

Mekanisme umum dalam reaksi S_N1

Reaksi S_N1 adalah sebuah reaksi substitusi dalamkimia organik. S_N1 adalah singkatan dari substitusi nukleofilik dan "1" memiliki arti bahwa tahap penentu laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif S_N2 terjadi. Dalam kimia anorganik, S_N1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Kinetika

Berbeda dengan reaksi S_N2, reaksi S_N1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Tahap penentu laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.

Laju reaksi = k [pereaksi]

Permasalahan :

1.      Jelaskan alasan mengapa Mekanisme reaksi pada SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder?

2.      Pada mekanisme reaksi SN1 diatas dijelaskan bahwa Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah, mengapa demikian?

3.     Apa yang menyebabkan pada reaksi SN2 Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral?